@MASTERSTHESIS{ 2023:1681589085,
 	title = {Cálculos de deslocamentos químicos de RMN 1H e 13C e propriedades eletrônicas de canabinoides utilizando cálculos quânticos},
 	year = {2023},
 	url = "https://tede.unioeste.br/handle/tede/7216",
 	abstract = "O presente trabalho se situa no campo da Química Computacional combinada à Teoria Funcional de Densidade (DFT) no intuito de prover abordagens in silico, que auxiliem nas atividades de planejamento experimental, tratamento de dados de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e 13C, busca conformacional e identificação de compostos com indefinição da sua estrutura espacial. Os compostos avaliados foram o Canabidiol (CBD), Δ9 Tetrahidrocanabinol (THC) e Canabinol (CBN), que são metabólitos especializados da Cannabis sativa e possuem relevância clínica e forense. Utilizou-se o Macromodel® e o Gaussian®, respectivamente, nas otimizações de Mecânica Molecular e Mecânica Quântica. Posteriormente, a distribuição populacional (Boltzman) dos confôrmeros encontrados foi verificada e os mais representativos foram selecionados à simulação de espectros de RMN em oito níveis de teoria. Verificou-se que o nível teórico DFT/PBE0/6-311G+(2d,p) foi o de maior exatidão para os compostos estudados, obtendo-se valores de MAD e RMSE próximo aos deslocamentos químicos (δ) experimentais. Verificou-se que o uso do padrão interno Dioxano melhorou significativamente a exatidão do δ teórico para 13C. Enquanto, que o uso de tetrametilsilano (TMS) ou Dioxano não apresentaram a mesma significância nas simulações de 1H. Investigou-se uma possível inversão das metilas C8 e C9 do Δ9 THC atribuídas na literatura. Assim, concluiu-se, por meio dos valores de MAD e após uma inversão intencional dos valores do δ teóricos, que se tratava de carbonos diastereotópicos. Portanto, as metilas C8 e C9 foram reportadas invertidas na literatura. Comparou-se os melhores níveis de teoria pelo método DFT versus Método Hartree-Fock, verificou o método DFT foi o mais exato. Obtiveram-se os dados de propriedade eletrônica, tais como, HOMO, LUMO, Dureza, Moleza, eletronegatividade e eletrofilicidade, sendo discutidos questões de reatividade junto ao Mapa de Potencial Eletrostático. Verificou-se que os resultados tinham coerência quanto à natureza química dos compostos em estudo. Por fim, verificou-se o tempo de processamento computacional de cada etapa deste trabalho. Observou-se que a flexibilidade molecular é diretamente proporcional ao tempo de processamento. Portanto, o presente trabalho concluiu que a Química Computacional é uma importante ferramenta na otimização e predição de estudos moleculares.",
 	publisher = {Universidade Estadual do Oeste do Paraná},
 	scholl = {Programa de Pós-Graduação em Química},
 	note = {Centro de Engenharias e Ciências Exatas}
}